Интеллектуально - Творческий Потенциал России
Национальная Образовательная Программа
Всероссийские очные конференции (2023-2024 г.)
Главная 
Участники и результаты проекта
Участники и результаты проекта
Научный потенциал - заочный конкурс 2012-2013 учебного года
Участник Гудим Никита Сергеевич
Результаты
| Номинация | Работа | Баллы | Результат |
|---|---|---|---|
| Химия (рецензия) | Синтез и скелетные превращения (2-фтор-2-хлорциклопропил)фенилкарбинола, инициируемые CuCl или кислотами Льюиса | лауреат I степени | |
| Мнение эксперта: Актуальность - Фторированные циклопропаны представляют повышенный теоретический и синтетический интерес, обусловленный своеобразным строением, высокой структурной напряженностью трёхчленного карбоцикла, склонностью к специфичным процессам гомолитического, гетеролитического или согласованного раскрытия кольца в сочетании с уникальным влиянием атомов фтора на физико-химические и биологические свойства органических соединений. При этом способность фторсодержащих циклопропанов претерпевать скелетные перегруппировки с раскрытием цикла и сохранением фтора в образующихся новых структурах позволяет рассматривать фторциклопропаны как удобные промежуточные соединения для направленного синтеза различных классов фторорганических молекул в качестве возможной альтернативы методам прямого фторирования. Цель работы – синтез (2 фтор 2 хлорциклопропил)фенилкарбинола 1, в качестве модельного соединения, и исследование его скелетных превращений, инициируемых CuCl и кислотами Льюиса. Научная и практическая новизна 1) Разработаны два альтернативных пути синтеза (2-фтор-2 хлорциклопропил)фенилкарбинола, основанные на циклопропанировании бута-1,3-диена фторхлоркарбеном, генерируемым щелочным гидролизом дихлорфторметана (фреона 21), с получением 2-фтор-2-хлор-1-винилциклопропана и его последующих функциональных превращениях; 2) На примере (2-фтор-2-хлорциклопропил)фенилкарбинола показана способность гидроксиметилзамещенных гем-фторхлорциклопропанов претерпевать скелетные превращения по двум направлениям с получением 1-гидрокси-4-хлор-3-фторбутенов и 4-гидрокси-3-хлор-2-фторбутенов под действием CuCl по типу циклопропил-аллильной трансформации или с получением 4-фтор-4,4-дихлор- или 4,4-дифтор-4-хлорбутенов под действием кислот Льюиса по типу циклопропилкарбинил-гомоаллильной трансформации; 3) Показано, что на основе скелетных превращений гидроксиметилзамещенных гем-фторхлорциклопропанов могут быть также получены 1,1-дифтор- и 1-фтор-1-хлорбут-1,3 диены. Замечания. 1) Не рассмотрена техника безопасности при работе со фторированными циклопропанами. 2) Автор для подтверждения полученных результатов использует только квантово-химические расчёты и данные метода ЯМР. Для более надёжной интерпретации данных желательно дополнить полученные результаты измерениями колебательных спектров методом спектроскопии КРС и масс-спектрометрии. Вывод. Работу Гудим Никиты Сергеевича рекомендуется включить в программу работы секции «химия» конференции «Научный потенциал – ХХI» в виде доклада. | |||
| Рекомендация к участию: Научный потенциал - очная конференция | |||
| Форма участия: доклад | |||