Интеллектуально - Творческий Потенциал России
Национальная Образовательная Программа
Основные проекты 2023-2024 уч.г.
Летние проекты 2024
Главная 
Участники и результаты проекта
Участники и результаты проекта
Научный потенциал - заочный конкурс
Участник Воронцов Александр Яковлевич
Результаты
| Номинация | Работа | Баллы | Результат |
|---|---|---|---|
| Химия (рецензия) | Новая стратегия построения циклопропанового кольца | лауреат II степени | |
| Мнение эксперта: Учебно-исследовательская работа Воронцова А.Я. на тему: «Новая стратегия построения циклопропанового кольца» выполнена под научным руководством Степанова Н.О. в Институте органической химии имени Н.Д. Зелинского. Тема работы является актуальной в связи с разработкой простых и эффективных методов получения замещенных трехчленных циклических соединений. В работе представлен литературный обзор, посвященный пяти основным путям построения циклопропанового кольца, таким как:- 1,3 – элиминирование; - циклоприсоединение по схеме [2+1]; - присоединение по Михаэлю с последующей циклизацией; - конденсация с образованием циклопропанового кольца; - окисление С-Н- кислот. При анализе литературных данных особое внимание было уделено методу построения циклопропанового кольца присоединением по Михаэлю с последующей циклизацией. Автором были синтезированы 3-замещенные -1,1,2,2-тетрацианоциклопропаны трансформацией бензилиденмалононитрилов и малононитрилов. На первом этапе исследования были оптимизированы условия проведения реакции на примере взаимодействия бензилиденмалононитрила и малононитрила. Оптимизация проводилась по нескольким параметрам. Наибольший выход 3-фенил-1,1,2,2-тетрацианоциклопропана достигнут, когда в качестве галогенирующего агента использовали бром, в качестве основания – этилат натрия, при времеи проведения реакции в этаноле в течение 3 часов. При этих условиях были синтезированы тетрациклопропаны с различными заместителями. Рассматриваются два механизма реакций. Таким образом, был разработан новый метод синтеза циклопропанового фрагмента, позволяющий из бензилиденмалононитрилов и малононитрилов в одну стадию получать 3-замещенные-тетрацианоциклопропаны. Исследовано также взаимодействие замещенных ароматических альдегидов и малононитрила с образованием 3-замещенных -1,1,2,2-тетрацианоциклопропана с различными заместителями. В результате проведенного исследования предложена и разработана новая стратегия синтеза циклопропанового кольца из бензилиденмалононитрилов и малононитрила, а также из малононитрила и ароматических альдегидов. Реализован новый подход к одностадийному синтезу функционально замещенных циклопропанов. На основании этого подхода осуществлены трансформации: - замещенных бензилиденмалононитрилов и малононитрила в тетрацианоциклопропаны с выходом 65 – 93%; - ароматических альдегидов и малононитрила в тетрацианоциклопропаны с выходом 43-84%. Впервые осуществлена химическим путем, не имеющая аналогов в органической химии, сборка циклопропановых систем из вышеуказанных молекул. Работа Воронцова А.Я. хорошо оформлена и заслуживает высокой оценки. | |||
| Рекомендация к участию: Научный потенциал - XXI, Москва | |||
| Форма участия: доклад | |||